m-クレゾールのための2つの主な異なる技術
化学はとても素晴らしいものです。同じ名前と構造を持つ化合物は、非常に異なるソースから取得できます。m-クレゾールに関しては、化学産業にもいくつかのm-クレゾールが医薬品に適していると判断するさまざまな製造プロセスがありますが、他のものは一般的な化学製品になることしかできません。重要な化学原料として、m-クレゾールはもともとコールタールからのみ抽出されていました。第二次世界大戦後、精製所で廃アルカリ液からリサイクルすることもできます。1960年代半ば以降、人間は合成法を使用してm-クレゾールをより大規模に生産し始めました。「合成m-クレゾール」は、主にヨーロッパと日本を中心に、世界の需要の60％を占めています。需要の40％は「天然のm-クレゾール」、つまり
1.コールタールからの抽出タール
m-クレゾールの主な供給源は、高温のコークス炉タールです。フェノールは水酸化ナトリウム溶液による抽出によって分離され、粗フェノールの組成は大きく異なります。例えば、この方法で高温コークス炉のコールタールから得られる組成は、以下の通りである：15％水、30％フェノール、12％o-クレゾール、18％m-クレゾール、12％p-クレゾール、8％キシレノールおよび5％トリメチルフェノールと高沸点フェノール。
粗製フェノール生成物を共沸脱水し、真空下で次の画分に精留した：フェノール、o-クレゾール、mp-クレゾール混合物、キシレノールおよびフェノールタール。m-クレゾールとp-クレゾールの沸点の差は非常に小さい（0.3°C）ため、少量の2,6-キシレノールと2-エチルフェノールを含む1つの蒸留成分としてしか得られません。
2.アルカリ性クロロトルエン
の加水分解技術加水分解技術は、m-クレゾール含有量の高いクレゾールを製造するための重要なプロセスであり、世界最大の合成クレゾールメーカー（年間生産量30,000トン以上）で使用されています。ドイツ連邦共和国の化学会社。
最初の反応では、触媒としての塩化第二鉄と二硫化二硫化物の条件下で、1モルのトルエンと1モルの塩素ガスが、o-クロロトルエンとp-クロロトルエンの1：1混合物を生成します。
CH3-C6H5 + Cl2→CH3-C6H4 -Cl + HCl
次の反応では、混合物は過剰の水酸化ナトリウム溶液を用いて360-390℃、28-30 MPaで加水分解されます。
CH3-C6H4-Cl + 2 NaOH→CH3-C6H4 -ONa + H2O + NaCl
中和により、得られたクレゾールナトリウム溶液中のクレゾールが遊離します。このプロセスにより、非常に純粋なクレゾール、つまり他の種類の化合物を含まない製品を得ることができ、最終的にm-クレゾールは分離によって得られます。
上記の2つのプロセスのうち、最初のコールタール抽出プロセスでは、検出が困難な2,6-キシレノールや2-エチルフェノールなどのさまざまな不純物が常に生成されますが、クロロトルエンの合成プロセスは対象製品に固有です。したがって、コールタール由来のm-クレゾールを薬局方の基準に従って直接試験し、医療目的で使用することは危険です。品質検査レポートに記載されていない不可解な不純物が含まれていることが多いためです。したがって、コールタールプロセスのm-クレゾールは粗製化学物質として広く使用されていますが、クロロトルエン合成プロセスのm-クレゾールは、医薬品などの不純物に対する要求が非常に高い産業で使用できます。
